Строковый литерал соответствует логической перегрузке вместо std::string

"Hello World" — это строковый литерал типа «массив из 12 const char», который может быть преобразован в «указатель на const char», который, в свою очередь, может быть преобразован в bool. Именно это и происходит. Компилятор предпочитает это использовать конструктор преобразования std::string.

Последовательность преобразования, включающая конструктор преобразования, называется определяемой пользователем последовательностью преобразования. Преобразование "Hello World" в bool представляет собой стандартную последовательность преобразования. В стандарте указано, что стандартная последовательность преобразования всегда лучше, чем определяемая пользователем последовательность преобразования (§13.3.3.2/2):

стандартная последовательность преобразования (13.3.3.1.1) лучше, чем определяемая пользователем последовательность преобразования или последовательность преобразования с многоточием

Этот анализ «лучшей последовательности преобразования» выполняется для каждого аргумента каждой жизнеспособной функции (и у вас есть только один аргумент), и лучшая функция выбирается по разрешению перегрузки.

Если вы хотите убедиться, что вызывается версия std::string, вам нужно указать std::string:

Output::Print(std::string("Hello World"));

Не уверен, почему никто не опубликовал это, но вы можете добавить еще одну перегрузку, которая преобразует const char* в std::string для вас. Это избавляет вызывающего абонента от необходимости беспокоиться об этом.

class Output
{
public:
    static void Print(bool value)
    {
        std::cout << value ? "True" : "False";
    }

    static void Print(std::string value)
    {
        std::cout << value;
    }

    // Just add the override that cast to std::string
    static void Print(const char* value)
    {
        Output::Print(std::string(value));
    }
};

FWIW, это можно решить таким образом (если можно использовать шаблоны), если вы не хотите добавлять перегрузки для const char*.

#include <iostream>
#include <string>
#include <type_traits>

template <typename Bool,
          typename T = std::enable_if_t<std::is_same<Bool, bool>{}>>
void foo(Bool)
{
  std::cerr << "bool\n";
}

void foo(const std::string&)
{
  std::cerr << "string\n";  
}

int main()
{
  foo("bar");
  foo(false);
}

Начиная с C++14 у нас есть operator""s из пространства имен std::string_literals, которое можно использовать, чтобы сообщить компилятору о привязке к перегрузке string (или string_view в C++17):

using namespace std::string_literals;
Output::Print("Hello World"s);

Отпечатки: Hello World