Это ошибка ExpressionTrees? #4

Это не "близко к реальной" ситуации, но она показывает, что Expressions API не ищет операторы в целевом типе преобразования, если находит подходящий оператор в исходном типе.

sealed class Foo
{
  public static explicit operator Bar(Foo foo) { return null; }
}

sealed class Bar
{
  public static implicit operator Bar(Foo foo) { return null; }
}

class Program
{
  public static void Blah(Bar bar) { }

  private static void Main()
  {
    Expression<Func<Foo, Bar>> expr1 = x => x;

    // fine, used implicit operator from Bar

    var param = Expression.Parameter(typeof(Foo), "x");

    var expr2 = Expression.Lambda<Func<Foo, Bar>>(
      Expression.Convert(param, typeof(Bar)),
      param);

    // fine, but used explicit operator from Foo!
  }
}

Кроме того, если имитировать неоднозначность между определяемыми пользователем операторами в двух типах, компилятор C# вообще не компилирует преобразование, но API выражений будет использовать оператор из исходного типа преобразования.