Закрывает ли функция with-statement файлы?

Документация:

Хорошей практикой является использование ключевого слова with при работе с файловыми объектами. Это имеет то преимущество, что файл правильно закрывается после завершения его пакета, даже если в пути возникает исключение. Это также намного короче, чем написание эквивалентных блоков try-finally:

Файловый объект, на который ссылается f, будет закрыт, когда управление покинет блок кода оператора with. На самом деле, именно поэтому вы используете оператор with, чтобы открыть файл в первую очередь. Кроме автоматического закрытия файла по завершении, эта конструкция не имеет смысла.

Вы можете проверить это сами, распечатав флаг f.closed:

with open("x.txt") as f:
    data = f.read()
    ## Still inside with block ##
    print f.closed  # Output: False

## Outside of with block ##
print f.closed  # Output: True