Обработка события в CheckListView элементов управления FX

В первом случае используйте прослушиватель на the List of Items в CheckListView, чтобы проверить, добавлен ли к нему элемент или нет, затем используйте getSelectionModel().select(<Item>), чтобы выбрать его.

checkListView.getItems().addListener(new ListChangeListener<String>() {
     @Override
     public void onChanged(Change<? extends String> c) {
         c.next();
         if (c.wasAdded()) {
             checkListView.getSelectionModel().select(c.getAddedSubList().get(0));
         }
     }
});

Во втором случае используйте getCheckModel().getCheckedItems(), чтобы получить список элементов, у которых есть checked values. Точно так же проверьте, был ли элемент added / removed из списка.

checkListView.getCheckModel().getCheckedItems().addListener(new ListChangeListener<String>() {
    @Override
    public void onChanged(ListChangeListener.Change<? extends String> c) {
        c.next();
        if(c.wasAdded()) {
             System.out.println("Item Checked : " + c.getAddedSubList().get(0));
        } else if (c.wasRemoved()) {
             System.out.println("Item Unchecked : " + c.getRemoved().get(0));
        }
    }
});

Полный MCVE – Проверено с помощью ControlsFX – 8.40.9

import javafx.application.Application;
import javafx.collections.FXCollections;
import javafx.collections.ListChangeListener;
import javafx.collections.ObservableList;
import javafx.scene.Scene;
import javafx.scene.control.Button;
import javafx.scene.layout.VBox;
import javafx.stage.Stage;
import org.controlsfx.control.CheckListView;

public class Main extends Application {

    public static void main(String[] args) {
        launch(args);
    }

    @Override
    public void start(Stage primaryStage) throws Exception {
        final ObservableList<String> listOfItems = FXCollections.observableArrayList();
        for (int i = 0; i <= 100; i++) {
            listOfItems.add("Item " + i);
        }
        final CheckListView<String> checkListView = new CheckListView<>(listOfItems);

        // Select the first checkListView element
        checkListView.getItems().addListener(new ListChangeListener<String>() {
            @Override
            public void onChanged(Change<? extends String> c) {
                c.next();
                if (c.wasAdded()) {
                    checkListView.getSelectionModel().select(c.getAddedSubList().get(0));
                }
            }
        });

        // On CheckBox event
        checkListView.getCheckModel().getCheckedItems().addListener(new ListChangeListener<String>() {
            @Override
            public void onChanged(ListChangeListener.Change<? extends String> c) {
                c.next();
                if(c.wasAdded()) {
                    System.out.println("Item Checked : " + c.getAddedSubList().get(0));
                } else if (c.wasRemoved()) {
                    System.out.println("Item Unchecked : " + c.getRemoved().get(0));
                }
            }
        });

    Button button = new Button("Add");
    button.setOnAction(e -> {
        checkListView.getItems().add(0, "Itachi");
            checkListView.requestFocus();
        });
        Scene scene = new Scene(new VBox(checkListView, button), 300, 275);
        primaryStage.setTitle("Welcome");
        primaryStage.setScene(scene);
        primaryStage.show();

    }
}

Обновить : для проверки флажка нового добавленного элемента вместо выбора

Использовать :

checkListView.getCheckModel().check(c.getAddedSubList().get(0));

вместо

checkListView.getSelectionModel().select(c.getAddedSubList().get(0));

Если вы хотите, чтобы он был проверен и в то же время выбран, вы можете использовать both of them.