Что такое компиляции в Apple WatchKit?

По первому вопросу см.: https://developer.apple.com/library/content/documentation/General/Conceptual/WatchKitProgrammingGuide/ComplicationEssentials.html#//apple_ref/doc/uid/TP40014969-CH27-SW1.

Из документов:

Усложнения — это небольшие элементы, которые появляются на циферблате и обеспечивают быстрый доступ к часто используемым данным. Пользователи могут настраивать большинство циферблатов и устанавливать расширения, которые они хотят видеть. Система предоставляет встроенные расширения для информации о погоде, предстоящих событиях календаря, действиях пользователя и многих других типах данных. Приложения также могут добавлять поддержку расширений и отображать данные, специфичные для приложения.

Чтобы реализовать усложнение, импортируйте фреймворк ClockKit в расширение WatchKit. Платформа ClockKit определяет классы, которые вы используете для реализации вашего усложнения и предоставления данных, которые нужны Apple Watch. Сведения о классах этой платформы см. в справочнике по платформе ClockKit.

На второй вопрос: Да. Вам просто нужно реализовать класс, который является делегатом CLKComplicationDataSource, который будет предоставлять данные для различных типов сложности.