Как программно добавить / обновить индивидуальный результат для каждого шага теста в тестовом примере VSTS / TFS

Самый простой способ - использовать клиентский API:

Простой образец:

int testpointid = 176;
            var u = new Uri("https://[account].visualstudio.com");
            VssCredentials c = new VssCredentials(new Microsoft.VisualStudio.Services.Common.VssBasicCredential(string.Empty, "[pat]"));
            TfsTeamProjectCollection _tfs = new TfsTeamProjectCollection(u, c);
            ITestManagementService test_service = (ITestManagementService)_tfs.GetService(typeof(ITestManagementService));
            ITestManagementTeamProject _testproject = test_service.GetTeamProject("scrum2015");
            ITestPlan _plan = _testproject.TestPlans.Find(115);
            ITestRun testRun = _plan.CreateTestRun(false);
            testRun.Title = "apiTest";
            ITestPoint point = _plan.FindTestPoint(testpointid);
            testRun.AddTestPoint(point, test_service.AuthorizedIdentity);
            testRun.Save();
            testRun.Refresh();
            ITestCaseResultCollection results = testRun.QueryResults();
            ITestIterationResult iterationResult;

            foreach (ITestCaseResult result in results)
            {
                iterationResult = result.CreateIteration(1);
                foreach (Microsoft.TeamFoundation.TestManagement.Client.ITestStep testStep in result.GetTestCase().Actions)
                {
                    ITestStepResult stepResult = iterationResult.CreateStepResult(testStep.Id);
                    stepResult.Outcome = Microsoft.TeamFoundation.TestManagement.Client.TestOutcome.Passed; //you can assign different states here
                    iterationResult.Actions.Add(stepResult);
                }
                iterationResult.Outcome = Microsoft.TeamFoundation.TestManagement.Client.TestOutcome.Passed;
                result.Iterations.Add(iterationResult);
                result.Outcome = Microsoft.TeamFoundation.TestManagement.Client.TestOutcome.Passed;
                result.State = TestResultState.Completed;
                result.Save(true);
            }
            testRun.State = Microsoft.TeamFoundation.TestManagement.Client.TestRunState.Completed;
            results.Save(true);

Что касается REST api, необходимая информация хранится в actionResults в iterationDetails (TestCaseResult.IterationDetails), вы можете попробовать указать IterationDetails для TestCaseResult и обновите результат теста.

Вы можете проверить детали результата теста, используя Получите результат теста с помощью DetailInclude (detailsToInclude = Iterations)