Как агрегировать соединения?

Похоже, вы могли бы выполнить соединение как часть выбора:

var query = from emp in Employee.All()
            select new TestEntity {
                Name = emp.EmployeeName,
                Skills = string.Join(", ", 
                       (from es in emp.EmployeeSkills
                        join sk in Skill.All() on es.SkillId equals sk.SkillId
                        select sk.SkillName)) };

Теперь это будет выполнять соединение отдельно для каждого, что не очень эффективно. Другой вариант — сначала построить сопоставление идентификатора навыка с названием навыка:

var skillMap = Skill.All().ToDictionary(sk => sk.SkillId,
                                        sk => sk.SkillName);

тогда основной запрос прост:

var query = from emp in Employee.All()
            select new TestEntity {
                Name = emp.EmployeeName,
                Skills = string.Join(", ",
                       emp.EmployeeSkills.Select(sk => skillMap[sk.SkillId]))};

В конечном счете, есть много способов снять шкуру с этой кошки — например, если вы хотите придерживаться своего первоначального подхода, это все еще возможно. Я бы сделал это так:

var query = from emp in Employee.All()
            from es in emp.EmployeeSkills
            join sk in Skill.All() on es.SkillId equals sk.SkillId
            group sk.SkillName by emp into g
            select new TestEntity
            {
                Name = g.Key.EmployeeName,
                Skills = string.Join(", ", g)
            };

На данный момент это очень похоже на ваш исходный запрос, только с использованием string.Join вместо Aggregate, конечно. Если все эти три подхода вернутся с пустым списком навыков, то я подозреваю, что с вашими данными что-то не так. Для меня не очевидно, почему ваш первый запрос «успешен», но с пустым списком навыков.

РЕДАКТИРОВАТЬ: Хорошо, вот короткий (-иш), но полный пример его работы:

using System;
using System.Collections.Generic;
using System.Linq;

public class Employee
{
    public int EmployeeId { get; set; }
    public string EmployeeName { get; set; }

    public static List<Employee> All { get; set; }

    public IEnumerable<EmployeeSkill> EmployeeSkills
    {
        get 
        { 
            return EmployeeSkill.All
                           .Where(x => x.EmployeeId == EmployeeId);
        }
    }
}

public class Skill
{
    public string SkillName { get; set; }
    public int SkillId { get; set; }

    public static List<Skill> All { get; set; }
}

public class EmployeeSkill
{
    public int SkillId { get; set; }
    public int EmployeeId { get; set; }

    public static List<EmployeeSkill> All { get; set; }
}

class Test
{
    static void Main()
    {
        Skill.All = new List<Skill>
        {
            new Skill { SkillName = "C#", SkillId = 1},
            new Skill { SkillName = "Java", SkillId = 2},
            new Skill { SkillName = "C++", SkillId = 3},
        };

        Employee.All = new List<Employee>
        {
            new Employee { EmployeeName = "Fred", EmployeeId = 1 },
            new Employee { EmployeeName = "Ginger", EmployeeId = 2 },
        };

        EmployeeSkill.All = new List<EmployeeSkill>
        {
            new EmployeeSkill { SkillId = 1, EmployeeId = 1 },
            new EmployeeSkill { SkillId = 2, EmployeeId = 1 },
            new EmployeeSkill { SkillId = 2, EmployeeId = 2 },
            new EmployeeSkill { SkillId = 3, EmployeeId = 2 },
        };

        var query = from emp in Employee.All
            from es in emp.EmployeeSkills
            join sk in Skill.All on es.SkillId equals sk.SkillId
            group sk.SkillName by emp.EmployeeName into g
            select new
            {
                Name = g.Key,
                Skills = string.Join(", ", g)
            };

        foreach (var result in query)
        {
            Console.WriteLine(result);
        }
    }
}

Полученные результаты:

{ Name = Fred, Skills = C#, Java }
{ Name = Ginger, Skills = Java, C++ }