Заметив, что некоторые точки останова не срабатывают, я нашел этот пост, который отвечает, почему:
Точки останова не работают в Android Studio 3.3
Я не помню, чтобы это происходило до Android Studio 3.3. Есть ли способ остановить это поведение, чтобы точки останова попадали в условные операторы?