Поскольку вам нужен конечный автомат, он работает следующим образом:

 // Global var place before setup()
bool winningState = false;

void winning_check(uint16_t mask) {
    // We check if a winning state is hit
    
if ( ( (mask & 0b11111000000000) == 0b11111000000000 // added bracket
|| (mask & 0b00000111110000) == 0b00000111110000 
|| (mask & 0b00000000001111) == 0b00000000001111 ) // added bracket
&& winningState == false) {  // we hit for the first time herebtm row winning sequence
    winningState = true;
    last_debounce_time = millis();
}
    // we hit for the next 1.5 sec time herebtm row winning sequence
    
    if ((millis() - last_debounce_time) <= DEBOUNCE_DELAY_MS && (mask & 0b11111000000000) == 0b11111000000000) { // inversed logic opposite to yours
            digitalWrite(WINNING_SENSOR_PIN, HIGH);
            digitalWrite(BTM_ROW_MOTOR_PIN, LOW);  // =turn on
        }
    } else {
        winningState = false; // Reset the var
    // digitalWrite(WINNING_SENSOR_PIN, LOW);
    if (!digitalRead(BTM_ROW_SENSOR_PIN)) digitalWrite(BTM_ROW_MOTOR_PIN, HIGH);
    
}
if ((millis() - last_debounce_time) <= DEBOUNCE_DELAY_MS &&(mask & 0b00000111110000) == 0b00000111110000) {  // mid row winning sequence
    digitalWrite(WINNING_SENSOR_PIN, HIGH);
    digitalWrite(MID_ROW_MOTOR_PIN, LOW);  // =turn on
} else {
    winningState = false; // Reset the var
    // digitalWrite(WINNING_SENSOR_PIN, LOW);
    if (!digitalRead(MID_ROW_SENSOR_PIN)) digitalWrite(MID_ROW_MOTOR_PIN, HIGH);
}
if ((millis() - last_debounce_time) <= DEBOUNCE_DELAY_MS && (mask & 0b00000000001111) == 0b00000000001111) {  // top row winning sequence
    digitalWrite(WINNING_SENSOR_PIN, HIGH);
    digitalWrite(TOP_ROW_MOTOR_PIN, LOW);  // =turn on
} else {
    winningState = false; // Reset the var
    // digitalWrite(WINNING_SENSOR_PIN, LOW);
    if (!digitalRead(TOP_ROW_SENSOR_PIN)) digitalWrite(TOP_ROW_MOTOR_PIN, HIGH);
}

Прежде чем перейти к вашей логике, мы должны выполнить однократную настройку таймера и установить var, чтобы он не устанавливался снова, пока dtate снова не изменится. Сделал быструю запись в редакторе, поэтому, если есть какие-либо проблемы с скобками, я могу отредактировать, если это необходимо.

Изменить

Изменены скобки и обратная логика устранения дребезга (отказ от логики ОП)

Второе редактирование

Основной вопрос:
должно ли то, что следует после if, произойти через 1,5 секунды только один раз, тогда используйте эту логику:

(millis() - last_debounce_time) >= DEBOUNCE_DELAY_MS   // Your logic

то применяется следующий код

 if ((millis() - last_debounce_time) >= DEBOUNCE_DELAY_MS &&(mask & 0b00000111110000) == 0b00000111110000) {  // mid row winning sequence
    digitalWrite(WINNING_SENSOR_PIN, HIGH);
    digitalWrite(MID_ROW_MOTOR_PIN, LOW);  // =turn on
     winningState = false; // Reset the var
} else {
    // digitalWrite(WINNING_SENSOR_PIN, LOW);
    if (!digitalRead(MID_ROW_SENSOR_PIN)) digitalWrite(MID_ROW_MOTOR_PIN, HIGH);
}

или это должно произойти в течение 1,5 секунд, а затем изменить состояние:

  (millis() - last_debounce_time) <= DEBOUNCE_DELAY_MS   // "My" logic

чем этот код применяется:

if ((millis() - last_debounce_time) <= DEBOUNCE_DELAY_MS &&(mask & 0b00000111110000) == 0b00000111110000) {  // mid row winning sequence
    digitalWrite(WINNING_SENSOR_PIN, HIGH);
    digitalWrite(MID_ROW_MOTOR_PIN, LOW);  // =turn on
} else {
    winningState = false; // Reset the var
    // digitalWrite(WINNING_SENSOR_PIN, LOW);
    if (!digitalRead(MID_ROW_SENSOR_PIN)) digitalWrite(MID_ROW_MOTOR_PIN, HIGH);
}

Будет полезно, если вы примените диаграмму состояний следующим образом.

• Определить состояние (определенная маска)
• сделать что-то1 в течение 1500 мс и не изменить состояние
• остановить что-то1 при изменении состояния и времени ‹ 1500 мс -> сброс и возврат
• остановить что-то1, если время истекло И состояние не изменилось --› сделать что-то2

Теперь, когда я стал гораздо лучшим программистом, требуется некоторое обновление, но логика очень здравая, и она действительно работает исключительно хорошо. Попробуйте мою библиотеку eRCaGuy_EventReader debounce отсюда: https://github.com/ElectricRCAircraftGuy/eRCaGuy_EventReader.

Вот пример использования. Обратите внимание, что у вас есть несколько вариантов: вы можете действовать в соответствии с 1) действием/событием, отклоненным (в момент изменения состояния с false на true или true на false), ИЛИ 2) в соответствии с состояние отклонено. Изучите приведенный ниже пример кода, и я думаю, вы сможете понять разницу.

Примечание: этот код также теперь публикуется в качестве основного примера в проекте eRCaGuy_EventReader, ссылка на который приведена выше.

#include <eRCaGuy_EventReader.h>

// 1500ms, or 1.5 sec debounce delay (last state must remain unchanged for this duration or else the
// debounce is not yet considered "complete")
constexpr unsigned int DEBOUNCE_DELAY_MS = 1500; 
constexpr bool EVENT_STATE_WHEN_EVENT_OCCURS = true;

// In this example I create one debouncer. It looks like you will need
// to create several to accomplish what you want. Create one debouncer
// object for each event you'd like to debounce, and follow the pattern
// and usage shown below according to your needs.
eRCaGuy_EventReader debouncer(DEBOUNCE_DELAY_MS, EVENT_STATE_WHEN_EVENT_OCCURS);

void setup()
{

}

void loop()
{
  // Check your masks here
  // ***FILL IN YOUR REAL LOGIC HERE TO CHECK IF THE MASKS ARE THE SAME!***
  bool masks_are_same = true; 

  // Register a new reading
  debouncer.readEvent(masks_are_same);

  // Now get debounced values

  int8_t debounced_action = debouncer.getDebouncedAction();
  switch (debounced_action)
  {
    // No change in the true, debounced event state since last time interpreting the event, or 
    // debounceDelay time not yet elapsed
    case eRCaGuy_EventReader::NO_ACTION:
      // do what you want here
      break;
    // A new event just occurred (debounce delay has elapsed)
    // ie: debounced version of `masks_are_same` has gone from false to true!
    case eRCaGuy_EventReader::ACTION_OCCURRED:
      // do what you want here
      break;
    // A new event just "un-occurred" by going back to its resting state (debounce delay has 
    // elapsed); ie: debounced version of `masks_are_same` has just gone from true back to false!
    case eRCaGuy_EventReader::ACTION_UNOCCURRED:
      // do what you want here
      break;
  }

  // This is the debounced version of `masks_are_same`
  bool masks_are_same_debounced = debouncer.getDebouncedState();
  if (masks_are_same_debounced)
  {
    // do whatever you want if the masks are the same
  }
  else
  {
    // do whatever you want if the masks are different
  }
}