я пробовал с версией 14.5.3. Установка значения во 2 случаях приводит к тому, что 2-й экземпляр и более не выбираются.
Я сделал пример проекта.
https://vaadin.com/attachment/b5b73b0f-dfef-45fa-88b9-197cb9d7545a/multiselectlistboxtest%20(2).zip
Открытие диалогового окна уже должно установить в поле multiselectlistbox предварительно выбранные значения из списка.
Попробуйте сменить версию на 14.3.7 и все заработает.
Кто-нибудь знает, что вызывает это?