Каков рабочий каталог по умолчанию для jar, запущенного из проводника Windows?

user.dir    User's current working directory

используйте следующее, чтобы получить PARENT того, откуда вы .jar загружаетесь, и это то, что вам нужно

import java.io.*;

public class Main
{
    public static void main(final String[] args) throws IOException
    {
        final File file = new File(".");
        System.out.println("file = " + file.getAbsoluteFile().getParent());
    }
}

Вывод, когда я запускаю его из командной строки или дважды щелкаю в проводнике Windows:

file = c:\Users\Jarrod Roberson\Projects\SwingJarFinder

Если ваш файл jar находится в вашей файловой системе, начните здесь, чтобы получить текущий путь:

ClassLoader.getSystemClassLoader().getResource(".").getPath();