Как найти диалоговое окно, в котором живет Silverlight FrameworkElement?

Вы можете использовать VisualTreeHelper. Приведенный ниже код — это то, что я использую для поиска Page в приложении WPF. Вы можете заменить Page любым контейнером, который вам нужен в Silverlight, например Popup.

var parent = VisualTreeHelper.GetParent(this);
    while (!(parent is Page))
    {
        parent = VisualTreeHelper.GetParent(parent);
    }

http://forums.silverlight.net/p/55369/142519.aspx имеет метод, упрощающий приведенный выше пример кода и делающий его универсальным:

public static class ControlFinder
{
    public static T FindParent<T>(this UIElement control) where T: UIElement
    {
        UIElement p = VisualTreeHelper.GetParent(control) as UIElement;
        if (p != null)
        {
            if (p is T)
                return p as T;
            else
                return ControlFinder.FindParent<T>(p);
        }
        return null;
    }
}

Используйте это как:

var page = myElement.FindParent<Page>();

Да, это возможно. Если вы знаете структуру своего элемента управления, вы можете использовать FrameworkElement.GetParent() или использовать алгоритмы обхода дерева как BFS или DFS, чтобы найти элемент вашей структуры.