Разница между перечислением‹? расширяет ZipEntry› и Enumeration‹ZipEntry›?

Нет никакой практической разницы в том, что вы можете сделать, когда у вас есть один из них, потому что параметр типа используется только в «выходной» позиции. С другой стороны, есть большая разница в том, что вы можете использовать в качестве одного из них.

Предположим, у вас есть Enumeration<JarEntry> — вы не можете передать его методу, который принимает Enumeration<ZipEntry> в качестве одного из своих аргументов. Однако вы можете передать его методу, принимающему Enumeration<? extends ZipEntry>.

Более интересно, когда у вас есть тип, который использует параметр типа как во входных, так и в выходных позициях — List<T> является наиболее очевидным примером. Вот три примера методов с вариациями параметра. В каждом случае мы попытаемся получить элемент из списка и добавить еще один.

// Very strict - only a genuine List<T> will do
public void Foo(List<T> list)
{
    T element = list.get(0); // Valid
    list.add(element); // Valid
}

// Lax in one way: allows any List that's a List of a type
// derived from T.
public void Foo(List<? extends T> list)
{
    T element = list.get(0); // Valid
     // Invalid - this could be a list of a different type.
     // We don't want to add an Object to a List<String>
    list.add(element);   
}

// Lax in the other way: allows any List that's a List of a type
// upwards in T's inheritance hierarchy
public void Foo(List<? super T> list)
{
    // Invalid - we could be asking a List<Object> for a String.
    T element = list.get(0);
    // Valid (assuming we get the element from somewhere)
    // the list must accept a new element of type T
    list.add(element);
}

Для получения более подробной информации прочитайте:

• Руководство по универсальным шаблонам языка Java
• Учебное пособие по дженерикам Java (PDF)
• Часто задаваемые вопросы о дженериках Java, в частности раздел о подстановочных знаках

Да, прямо из одного из руководств по универсальным средствам Sun:

Здесь Shape — это абстрактный класс с тремя подклассами: Circle, Rectangle и Triangle.

public void draw(List<Shape> shape) {
  for(Shape s: shape) {
    s.draw(this);
  }
}

Стоит отметить, что метод draw() можно вызывать только для списков Shape и нельзя вызывать, например, для списков Circle, Rectangle и Triangle. Чтобы метод принимал любую форму, он должен быть записан следующим образом:

public void draw(List<? extends Shape> shape) {
   // rest of the code is the same
}

Вы только что ушли и напомнили мне о чем-то, что мне хотелось бы иметь в мире C#.

Помимо предоставленных ссылок, в ответах на этот вопрос есть несколько хороших ссылок о C# и Java, связанных с этой темой: Logic and its application to Collections .Generic и наследование

Выбор из которых:

• Контравариантность и Ковариация в C# (код специфичен для C# и является теоретическим, поскольку синтаксис [пока] не существует, но в целом очень хорошо охватывает темы.)
• Общие шаблоны Java, ковариантность и контравариантность аргументов
• руководство по дженерикам Java от Sun.