Как правильно динамически выбирать пункты контекстного меню в WinForms?

Я пытаюсь создать контекстное меню для элемента управления, "связанного" с элементом главного меню. Есть два фиксированных пункта меню, которые всегда присутствуют, и произвольное количество дополнительных пунктов меню, которые могут потребоваться в меню.

Я попытался решить проблему, сохранив ссылку на уровне класса на фиксированные элементы меню и список элементов динамического меню. Я обрабатываю события Opening обоих меню, очищая текущий список элементов, а затем добавляя соответствующие элементы в меню. Это нормально работает для главного меню, но контекстное меню ведет себя странно.

Основная проблема, похоже, заключается в том, что к моменту появления Opening меню уже определило, какие элементы оно будет отображать. Эта форма демонстрирует:

using System.Collections.Generic;
using System.ComponentModel;
using System.Windows.Forms;

namespace WindowsFormsApplication1
{
    public class DemoForm : Form
    {
        private List _items;

        public DemoForm()
        {
            var contextMenu = new ContextMenuStrip();
            contextMenu.Opening += contextMenu_Opening;

            _items = new List();
            _items.Add(new ToolStripMenuItem("item 1"));
            _items.Add(new ToolStripMenuItem("item 2"));


            this.ContextMenuStrip = contextMenu;
        }

        void contextMenu_Opening(object sender, CancelEventArgs e)
        {
            var menu = sender as ContextMenuStrip;

            if (menu != null)
            {
                foreach (var item in _items)
                {
                    menu.Items.Add(item);
                }
            }
        }
    }
}

При первом щелчке формы правой кнопкой мыши ничего не отображается. Во второй раз меню отображается должным образом. Возникает ли другое событие, при котором я могу обновить элементы? Это плохая практика - динамически выбирать пункты меню?

(Примечание: это пример, который я начал делать для кого-то, кому нужна такая функциональность, и мне было любопытно, насколько это сложно, поэтому я не могу предоставить подробную информацию о том, почему это может быть сделано. Этот человек хочет "связать "элемент главного меню в контекстное меню, и поскольку пункты меню могут быть дочерними только для одного меню, это казалось разумным способом сделать это. Любые альтернативные предложения по подходу приветствуются.)